Les photographies anciennes, prises depuis ce même point, dévoilent un paysage urbain très différent d’aujourd’hui.

Une vue, réalisée avant le percement de la rue Guadet en 1871, montre la pente séparant la ville haute de la ville basse occupée par de nombreuses terrasses plantées de vignes et sillonnées par de multiples escalettes.

Le quartier de la Madeleine est durant le Moyen Âge un faubourg important de Saint-Émilion. Mais faute de pouvoir le défendre, la Jurade en ordonne la destruction vers 1340 afin qu’un éventuel assaillant ne puisse s’y mettre à l’abri. Seule est conservée la modeste chapelle de la Madeleine qui, jusque-là, accompagnait l’église Sainte-Marie dont les vestiges du portail et du chevet ont été mis au jour par de récentes fouilles archéologiques. Une vaste nécropole remontant au XI^e siècle entourait ces lieux de culte ; des tombes rupestres (creusées dans la roche) sont encore visibles sur le bord de la route. Ce cimetière, dans lequel étaient, entre autres, inhumés les protestants durant les guerres de Religion, a fonctionné jusqu’à la Révolution.

Sur le rebord du plateau, se dressait la maison-forte de Villeneuve, propriété des seigneurs de Lescours. Rasée par la Jurade en même temps que le reste du quartier de la Madeleine, elle est reconstruite une première fois au milieu du XIV^e siècle, puis de nouveau durant le XVI^e où elle prend alors le nom de « château d’Ausone ». L’édifice actuel date quant à lui du XIX^e siècle.

En contrebas de la Madeleine, le vallon du Fongaban se prolonge vers le lieu-dit de La Gaffelière où se trouvait au Moyen Âge une léproserie (les lépreux étant appelés les « gaffets » en gascon). En ce même endroit, le sous-sol renferme les vestiges d’une riche demeure gallo-romaine dont les pièces étaient ornées de somptueuses mosaïques. Cette villa dite du Palat (« le Palais »), traditionnellement attribuée au poète latin Ausone, est à l’origine du nom du château qui surplombe les lieux…

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